280-64-8B821425 9-硼双环[3.3.1]壬烷, 0.5 M solution in

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商品编号：CAS280-64-8

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商品名称：280-64-8B821425 9-硼双环[3.3.1]壬烷, 0.5 M solution in
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上架时间：2017-10-31 19:48:39

名称: B821425 9-硼双环[3.3.1]壬烷, 0.5 M solution in THF, MkSeal英文名称: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane别名:
物化性质: 分子式: C₈H₁₅B 分子量: 122.02
熔点: 密度: 储存条件: 0.894 g/mL at 25 °C
EINECS编号: 68-70 °C MDL编号: 0.894 g/mL at 25 °C

沸点:	68-70 °C
密度:	0.894 g/mL at 25 °C
闪点:	1 °F
储存条件:	2~8 ℃
产品描述:	9-BBN 晶体状态下，熔点140~142℃;沸点195℃(1599.9Pa)。对水敏感。常以二聚形式存在，其二聚物也是晶体，熔点150~152℃。9-BBN DIMER，中文名称9-硼双环[3.3.1]壬烷(二聚体),可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，广泛应用于碳氢键、碳氧键、碳氮键、碳碳键的形成，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。在有机合成中有比较广泛的应用。 9-BBN是新型的非常重要的硼氢化试剂，由于它与烯烃、炔烃的反应具有较高的区域选择性和立体选择性，生成的烷基硼或烯基硼又能够进行花样繁多的反应，作为重要的有机合成中间体，从而可提供预先设计机构的产物。特别适用于甾族、萜类及激素的立体合成，像9-BBN这样的硼氢化试剂，在精细有机合成方面必将得到越来越多的应用。 1、制取醇类烯烃用9-BBN进行硼氢化反应，再用碱性过氧化氢氧化则转变为醇类。 2、制取醛酮类将9-BBN与烯烃加成生成的三烷基硼进行羰基化，有选择性地把环外烷基进行重排，氧化得需要的醛。烯烃还可带官能团如酯、腈而不影像醛的分离。 3、制备溴代烷双键处在碳链中间的烯烃与9-BBN的加成产物，与溴反应，可获得二级溴代烷，而烯烃与HBr加成时，则不可能获得二级溴代烷。 4、合成环丙烷衍生物丙烯氯与硼烷反应，其加成产物再用氢氧化钠处理，可获得环丙烷。由于BH3进行硼氢化反应的区域选择性不够理想，环丙烷的产率不高，然而9-BBN作为硼氢化试剂时，则环丙烷的产率提高。 5、其他方面用途 C-C键的形成:乙烯基硼的共轭加成;烷基硼与醛的加成反应;偶联反应;烷基化反应 9-BBN在不对称还原中的应用

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